Dilahirkan di Medan, Sumatera Utara pada 26 Julai 1922, Chairil Anwar merupakan anak tunggal. Ayahnya bernama Toeloes, bekas pejabat Kabupaten Indragiri, Riau, berasal dari Taeh Baruah, Limapuluh Koto, Sumatra Barat. Manakala ibunya Saleha, berasal dari Situjuh, Limapuluh Koto. Dia masih punya pertalian keluarga dengan Sutan Sjahrir, Perdana Menteri pertama Indonesia.

Chairil masuk sekolah Hollandsch-Inlandsche School (HIS), sekolah dasar untuk orang-orang pribumi waktu masa penjajahan Belanda. Dia kemudian meneruskan pendidikannya di Meer Uitgebreid Lager Onderwijs (MULO), sekolah menengah pertama Hindia Belanda, tetapi dia keluar sebelum lulus. Dia mula untuk menulis sebagai seorang remaja tetapi tak satupun puisi awalnya yang ditemui.

Pada usia sembilan belas tahun, setelah perceraian orang-tuanya, Chairil pindah bersama ibunya ke Jakarta di mana dia berkenalan dengan dunia sastera. Walaupun pendidikannya tak tamat, Chairil menguasai Bahasa Inggeris, Bahasa Belanda, dan Bahasa Jerman, dan dia mengisi masanya dengan membaca karya-karya pengarang antarabangsa ternama, seperti: Rainer M. Rilke, W.H. Auden, Archibald MacLeish, H. Marsman, J. Slaurhoff dan Edgar du Perron. Penulis-penulis ini sangat mempengaruhi tulisannya, dan secara tidak langsung mempengaruhi puisi tatanan kesusasteraan Indonesia.

Nama Chairil mulai terkenal dalam dunia sastera setelah tulisannya dimuatkan di "Majalah Nisan" pada tahun 1942, pada ketika itu dia baru berusia dua puluh tahun. Hampir semua puisi-puisi yang ditulisnya merujuk pada kematian. Chairil ketika menjadi penyiar radio Jepun di Jakarta jatuh cinta pada Sri Ayati, tetapi hingga akhir hayatnya Chairil tidak mempunyai keberanian untuk mengungkapkannya. Puisi-puisinya beredar di atas kertas murah selama masa pendudukan Jepun di Indonesia dan tidak diterbitkan sehingga tahun 1945.[1][2]

Semua tulisannya yang asli, pengubahsuaian, atau yang diduga diciplak dihimpun dalam tiga buku: Deru Campur Debu (1949); Kerikil Tajam Yang Terampas dan Yang Putus (1949); dan Tiga Menguak Takdir (1950, kumpulan puisi dengan Asrul Sani dan Rivai Apin).